„Nagyon, nagyon nyitott ember volt” – nyilatkozta Crystal Hefner a The Messengernek elhunyt férjéről, a Playboy alapítójáról. A modell szerint emiatt nem elképzelhetetlen, hogy Hugh Hefnernek voltak férfi szeretői.
„Biztos vagyok benne, hogy minden formát kipróbálhatott” – mondta. A modell 2012 szilveszterén ment feleségül a médiamogulhoz. Köztudomású, hogy Hefner szexmániás volt, gyakran tartott orgiákat a Playboy villában. Crystal Hefner szerint ezeken az orgiákon részt vettek férfiak is, azt azonban nem tudja biztosan, hogy Hefnerrel is lefeküdtek-e.
A 2008-as Mr. Playboy: Hugh Hefner and the American Dream című életrajzi könyvben Steven Watts író azt állította, hogy a médiamogul egyszer orális szexet kapott egy férfitól. Az eset az író szerint Chicagóban történt, ahol felajánlkozott neki egy férfi, Hefner pedig úgy gondolta, „miért is ne?”.
Hefner az LMBTQ jogok ismert szószólója volt, már 1955-ben közzétett a Playboyban egy érdekes novellát, Charles Beaumont The Crooked Man című művét, melyben a heteroszexuálisok elnyomásban éltek egy melegek által dominált társadalomban.
A dühös reakciók után Hefner válaszlevelet írt a Playboyban, amelyben ez állt: „Ha helytelen a heteroszexuálisok üldözése egy homoszexuális társadalomban… akkor a fordítottja is helytelen.”
2012-ben Hefner egy Playboy-cikkben érvelt az azonos nemű párok házassága mellett. Hevesen támadta azt is, ahogyan az amerikai kormány az AIDS-krízist kezelte annak csúcspontján.
Annak ellenére, hogy Hugh Hefner támogatta az LMBTQ közösséget, és felesége szerint jótékonykodott is, a médiamogul élete és munkássága meglehetősen ellentmondásos. Számos korábbi partnere és munkavállalója állítja, hogy a Playboy villában etikátlan dolgok történtek: szexuális visszaélések, kikényszerített, durva anális szex, nemi erőszak, beleegyezés nélküli videófelvételek, sőt, a Secrets of Playboy című dokumentumsorozat szerint kiskorúakkal való közösülés is.
