Sylvester igazán feltűnő jelenség volt – androgün megjelenésével és jellegzetes énekhangjával a diszkókorszak legendás alakja. Egyik legnagyobb sikere minden bizonnyal az alábbi You Make Me Feel (Mighty Real), ami a slágerlista csúcsáig jutott. A táncoslányok jellegzetes koreográfiáját 2016-ban a szintén afroamerikai, transznemű énekes, a Glee című sorozatból ismert Alex Newel is megidézte a Kill The Lights klipjében.
A Sylvester James Jr. néven született, nyíltan meleg énekes több szempontból is megelőzte korát, életéből készült dokumentumfilm és Off-Broadway musical is, a hetvenes évek végére pedig hivatalosan is kiérdemelte a „Diszkókirálynő” becenevet. Felbecsülhetetlen hatással volt a diszkóra és a dance műfajára, örökzöld diszkó-klasszikusokat jegyez, és az érvényben lévő társadalmi normákat feszegette az USA-ban – a zenét használta a szexualitás határainak átlépésére.
A egyébként is túlfűtött diszkókorszak csúcsán – egy városi legenda szerint – eredetileg egyenesen Do Ya Wanna Fuck címmel jelent volna meg későbbi óriási sikerű slágere, amit Do Ya Wanna Funk-ra finomítottak.
Megjelenésében egyszerre használta a férfi és a női ruhadarabokat, életrajzírója, Joshua Gamson szerint számára a gender egy mindennapos választás volt. Saját magát úgy jellemezte, hogy a külvilágnak mutatott énje a valódi önmaga, amit a hétköznapokban nem élhet meg igazán. Ismerői szerint egyszerre volt csendes, törődő, sokat töprengő típus, miközben igazi primadonnaként viselkedett, makacs volt és temperamentumos, akivel időnként nehéz volt együtt dolgozni. Ami a szívén, az a száján, és egyáltalán nem tudott bánni a pénzzel, takarékoskodni, bevételeit azonnal elköltötte magára, szeretőire, és a családjára.
Mint említettük, az afroamerikai Sylvester nyíltan meleg volt (a hetvenes évek végén járunk!), és hajlamos volt fehér, önbizalomhiányos, feminin vonásokkal bíró férfiakkal viszonyt kezdeni. A végletekig perfekcionista énekes nagyon kritikusan és öntudatosan viseltetett a saját külsejével kapcsolatban. Az anyagilag kiugróan sikeres Step II albumából származó bevétel egy részét kisebb plasztikai beavatkozásokra költötte.
1985-ben párja, Rick Cranmer (188 centi magas, szőke építész) gyanúja beigazolódott, és kiderült, hogy HIV-fertőzött. Cranmer egészségi állapota gyorsan romlott, és 1987 szeptemberében meghalt. Sylvester összeomlott, és miközben sejtette, hogy valószínűleg ő is megfertőződött, nem volt hajlandó kivizsgáltatni magát. Észlelte magán a tüneteket, ettől függetlenül új albumon dolgozott és turnéra indult, de betegsége miatt nem volt képes végigcsinálni. Kórházba kerülve bizonyossá vált, hogy AIDS-beteg.
Sokat vesztett súlyából, már képtelen volt önerőből rendesen járni, ezért tolószékbe kényszerülve vett részt az 1988-as Gay Freedom Parade-en San Francisco híres meleg városrészében, a Castro-negyedben. Továbbra is adott interjút a médiának, nyíltan beszélve arról, hogy haldoklik.
„Nem hiszek abban, hogy az AIDS az Úr büntetése. Az emberek hajlamosak mindenért Istent okolni.”
1988. december 16-án halt meg. Temetési szertartását előre megtervezte részletekbe menően, az Inglewood Park temetőben helyezték végső nyugalomra.
